Torna a far discutere la gestione dei patrimoni familiari della famiglia York. Secondo quanto emerso dalle pagine del Mail on Sunday, il principe Andrea avrebbe esercitato pressioni affinché le figlie ricevessero centomila sterline in versamenti discreti provenienti da un imprenditore controverso, lo stesso personaggio che l'ex duca di York sosteneva attivamente mentre ricopriva l'incarico di inviato commerciale britannico. Questo episodio si iscrive in una lunga serie di questioni riguardanti le attività economiche del principe, già oggetto di scrutinio mediatico negli anni precedenti. Emerso in passato come Andrea avesse promosso i progetti finanziari del banchiere David Rowland e del figlio Jonathan durante missioni ufficiali all'estero coperte da stanziamenti pubblici.
A alimentare il dibattito sono sopragiunte ulteriori indagini sulla provenienza dei fondi che hanno sostenuto il tenore di vita delle principesse Beatrice ed Eugenie nel corso degli anni. Gli interrogativi si concentrano soprattutto sui matrimoni delle due sorelle e sugli assegni ricevuti in queste occasioni. Lo storico Andrew Lownie ha dedicato un'intera sezione del suo volume Entitled a ricostruire il flusso di denaro e regali che avrebbe interessato la casa York. Secondo la ricostruzione dell'autore, numerose elargizioni avrebbero raggiunto cifre nel centinaio di migliaia di sterline, provenienti da capitalisti e intermediari del settore finanziario globale.
Il matrimonio di Eugenie, celebrato nel 2018 presso il Castello di Windsor con Jack Brooksbank, rappresenta uno dei capitoli più scrutinati di questa vicenda. L'evento attirò l'attenzione della cronaca mondana, con una lista di presenze che includeva nomi come Naomi Campbell, Demi Moore, Ellie Goulding e Cara Delevingne. Tuttavia, tra gli invitati spiccava anche Tarek Kaituni, personaggio successivamente condannato per traffico illegale di armamenti verso la Libia. Secondo Lownie, Kaituni aveva stabilito relazioni con il principe Andrea a partire dal 2005. In occasione del ventunesimo compleanno di Eugenie, avrebbe donato alla principessa un collana di diamanti stimata intorno a diciottomila sterline, un presente di considerevole valore che ha sollevato questioni sulla natura e le motivazioni dietro tali generosità.