La carriera dirigenziale di Paolo Maldini è stata segnata da collaborazioni brevi e turbolente, eccezion fatta per un nome: Leonardo. I due si ritrovano ora protagonisti del medesimo progetto, questa volta in ambito federale, riprendendo un filo conduttore che affonda le radici negli anni più difficili del Milan sotto la gestione Elliott.

Quando la famiglia Singer acquisì il club rossonero nel 2018, sottraendolo dal baratro finanziario creato da Yonghong Li, il direttore generale Paul Gazidis dovette cercare figure di spessore per l'area tecnica. Leonardo, con alle spalle un'esperienza decennale nelle strutture dirigenziali milaniste e una reputazione costruita anche sul passato da tecnico e calciatore, divenne il direttore tecnico prescelto. Fu naturale che il dirigente brasiliano decidesse di affiancarsi con Maldini, consapevole del prestigio legato al nome dell'ex numero tre e dell'effetto rassicurante che quella alleanza avrebbe generato presso la tifoseria. L'operazione rispondeva anche a una necessità tattica: era necessario un volto garantista che compensasse le scelte più controverse della proprietà americana.

L'esperienza comune iniziò con acquisti particolarmente onerosi. Nel 2019 arrivarono infatti l'attaccante polacco Arkadiusz Piatek e il fantasista brasiliano Lucas Paquetà, per un investimento complessivo prossimo agli ottanta milioni di euro. Un'operazione che però finì per pesare sulle spalle dello stesso Leonardo, il quale, richiamato dal Paris Saint-Germain dopo pochi mesi, decise di abbandonare Milano. Maldini rimase solo alla guida della struttura tecnica, costretto a cercare un nuovo partner.

La scelta cadde su Zvone Boban, precedentemente segretario generale della Fifa dal 2016 al 2019. Nemmeno questo sodalizio ebbe lunga durata: i contrasti gestionali e le tensioni interne portarono al licenziamento di Boban dopo una memorabile intervista critica verso la proprietà americana, scatenata dai contatti tra Gazidis e Ralf Rangnick. Nel mezzo, il Milan aveva già esonerato Marco Giampaolo, subentrato a Rino Gattuso, e aveva trovato stabilità solamente con l'arrivo di Stefano Pioli.

Ora, a distanza di anni, Maldini e Leonardo si incontrano di nuovo, questa volta nelle vesti di collaboratori per il Club Italia. Una riunione che suggella una relazione che, nonostante le difficoltà passate, ha dimostrato di possedere fondamenta più solide rispetto ad altre esperienze del leggendario ex difensore. Il tandem, che conosce profondamente gli equilibri del calcio italiano e internazionale, si prepara ad affrontare una sfida diversa dalle turbolenze milaniste, in un contesto federale dove la continuità potrebbe finalmente premiare chi sa costruire progetti nel tempo.